羟胺

更新时间:2024-04-20 09:00

羟胺是一种无机物,化学式为H3NO或NH2OH,不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮,极易溶于水。在热水中分解,微溶于乙醚、苯、二硫化碳氯仿。熔点32.05℃,沸点70℃(1.33kPa)。

性质

不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮,极易溶于水。当浓度为100%、10%、20%、30%、40%、50%时水溶液的相对密度分别为:1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。该品在热水中分解,微溶于乙醚、苯、二硫化碳氯仿。熔点32.05℃,沸点70℃(1.33kPa)。

制备方法

1.用盐酸羟胺乙醇溶液加乙醇钠,将析出的氯化钠迅速滤出,滤液冷至-18℃结晶,过滤,得羟胺。将磷酸羟胺加热蒸馏(1.73kPa下操作),收集135-137℃馏分,亦可得羟胺粗品。

2.制备羟胺常有两种方法,一是将某些羟胺化合物加热分解,另一种方法是盐酸羟胺与醇钠的反应。在带有搅拌器、滴液漏斗和出气管的三颈烧瓶中装入70g(1mol)干燥的盐酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。搅拌10min后,从滴液漏斗滴入丁醇钠(预先用23.5g金属钠和300mL丁醇,在装有回流冷凝器的烧瓶中加热制备)并强烈搅拌。滴加速度应使指示剂不遗留颜色为准。抽吸过滤除去NaCl。用15mL丁醇洗涤一次,然后用无水乙醇洗3~4次(加入乙醚可降低羟胺的溶解度),将滤液转入磨口的烧瓶密封起来。冷却到-10℃,令羟胺析出结晶,抽滤并用预先冷却好的无水乙醚洗涤。可得产品21.0g(理论量的63.5%),密封保存。滴液漏斗外设计加热管子可防止内装试剂固化。

中国科学技术大学曾杰教授、耿志刚教授研究团队,另辟蹊径,设计出一种全新的、可持续的手段成功合成羟胺。他们通过等离子体放电的方式,先将空气和水高效转化为高纯度硝酸,再利用电催化过程将硝酸还原,在温和条件下高选择性合成出羟胺。2024年4月19日,该成果发表在国际权威期刊《自然·可持续性》上。

安全信息

符号:GHS05GHS07GHS08GHS09

信号词:危险

危害声明:H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400

警示性声明:P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311

包装等级:II

危险类别:8

危险品运输编码:UN 3082 9/PG 3

WGK Germany:3

危险类别码:R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50

安全说明:S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22

危险品标志:Xn; N

安全性

不稳定,室温下吸收水汽和CO2时,迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性,吞食有害,为潜在的诱变剂。

反应

羟胺与亲电试剂,如烷基化试剂反应生成N或O取代产物:

反应成

肟通常是具有固定熔点的固体,其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸,是生产己内酰胺的原料之一:

羟胺-O-磺酸应于0°C储存,使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到

羟胺可与金属离子配位,且生成的配合物具有键合异构:M ←NH2OH 和 M ←ONH3。

用途

在有机合成中用作还原剂;与羰基化合物缩合生成肟(很多用于指示剂,如丁二酮肟用于检验镍离子,甲醛肟用于检验锰离子)。

羟胺能专一地裂解天冬酰胺和甘氨酸之间的肽键(Asn—Gly)。在酸性条件下裂解天冬酰胺和脯氨酸之间的肽键(Asn—Pro)。天冬酰胺和亮氨酸之间的肽键(Asn—Leu)与天冬酰胺和丙氨酸之间的肽键(Asn—Ala)也能部分裂解。

储运条件

库房通风低温干燥;与可燃物分开存放。

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