更新时间：2024-05-21 14:42
亲核性是指带负电荷或孤对电子的试剂即亲核试剂对亲电子原子的进攻的能力。
试剂的亲核性受多方面因素的影响。总体上，那些碱性强、体积大、可极化性强，不容易被溶剂化的试剂亲核性强。其中，试剂的的碱性是对Lewis酸碱而言的；溶剂化是对质子性溶剂和非质子性溶剂而言的，试剂的亲核性在非质子性溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致。
亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力，是由两个因素决定的，一是给电子能力，就是碱性，二是可极化性
从两方面分析
1、同一族元素，由上到下碱性减小，可极化性增大
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致
综上所述，由于质子溶剂更为常见，在质子溶剂中HS->OH-,所以书上会有巯基负离子亲核性强于羟基的说法