出仕于为织田家臣的羽柴秀吉。天正元年（1573年）秀吉受封近江长滨时领俸禄200石。

天正5年（1577年）参加了天王寺攻略、本愿寺一揆的镇压。天正10年（1582年）山崎之战指挥铁炮队立下战功。天正11年（1583年）参加了贱岳合战，受封和泉国岸和田城主3万石。

天正12年（1584年）于秀吉纪州攻略时为新都·大阪防卫主将，并与纪州势力对阵。岸和田城受到纪州势力的猛攻（同年发生小牧长久手合战，秀吉军主力均在尾张），遂只能用寡兵守城，翌年反守为攻而成功守住。

天正13年（1585年）受封于近江国水口冈山城6万石，并就任为从五位下式部少辅。天正18年（1590年）小田原征伐为羽柴秀次队的先锋，以一己之力攻略了松田康长镇守的山中城的主要部分。因功被封为骏河国骏府14万石领地。文禄4年（1595年）将骏河托付给骏河直领的代官。庆长3年（1598年）成为三中老之一。