上杉景胜的行动较快，在三月十五日自称奉“谦信公的遗言”抢先占领了春日山城的本丸、金库、兵器库等要地，同月二十四日宣布成为谦信的后继者、上杉家的新一任家督。接着双方在五月五日开始了第一次冲突，景虎带着妻子逃离了春日山城，来到自天文二十一年流落越后、寄住在谦信处的前关东管领山内上杉宪政的居馆御馆坚守。作为景虎本家的北条氏也迅速作出了反应，其兄北条氏政拜托武田胜赖救援景虎，胜赖也慨然允诺，并在五月二十九日兵发两国边境。但是由于景胜在占领春日山的同时，也继承了谦信巨大的金银。武田胜赖在景胜许以割让上野、黄金一万两、迎娶胜赖之妹等优厚条件下，同意谈和并退兵。有一说称景胜还贿赂了胜赖的重臣长坂长闲、迹部大炊助各二千两金，请他们为其进言。

由于武田胜赖的撤兵，九月初，北条方的氏照、氏邦出阵，开始了越后侵攻。北条方以桦泽城作为根据地，攻略坂户城等近邻诸城。就在激烈的战斗眼看就要接近尾声时，天正七年二月一日，景胜在大雪中对御馆发起了总攻击。景虎势中的豪杰北条景广（长国）也被景胜势的荻田主马（孙十郎）用枪讨取。虽然景虎势几经奋战，坚守了月余，但是由于大雪的关系，小田原方的援军迟迟不到。终于在三月十七日，御馆被攻陷。当日，作为景虎一方的上杉宪政带着景虎的长男、九岁的道满丸前往春日山城进行和议谈判，在途中的四屋峠被景胜方斩杀。战败一方的景虎在落城之前虽然已经逃出并潜往鲛尾城，但是理应接应的城将堀江宗亲却早已被景胜方寝返，进退维谷的景虎于同月二十四日自刃，年仅二十六岁。之后，栃尾城的本庄秀纲、三条城的神余亲纲、北条城的北条辅光等也进行了抵抗，但还是依次被景胜各个击破。天正九年（1581）二月，越后的内乱终于结束。

天正八年（1580），上杉景胜面临平定加贺的柴田胜家。其身边左右尚有佐佐成政、前田利家、佐久间盛政等辅佐，这也是继承上杉家家督后的景胜所要面临的第一个挑战。

天正九年（1581），就在双方在越中的攻防拉锯战时，原本依附于上杉家的越后豪族新发田重家（治长）由于对御馆之乱后的恩赏有所不满，与织田信长内通，背叛了上杉景胜。由于新发田重家所在的新发田城坐落在越后国东部，这样就上杉景胜不得不处于东西两面受敌的尴尬境地，上杉家的处境雪上加霜。

天正十年（1582）三月十一日，与上杉景胜结盟的一向一揆的小岛职镇攻落了富山城，在一定程度上缓解了上杉的压力。可是由于同日织田信长在甲斐天目山麓消灭了武田胜赖，武田家灭亡。织田家携大胜之余威加紧攻击，又再次夺回了富山城，更将兵锋指向鱼津城。上杉景胜派遣上条政繁、斋藤朝信等去支援，下令守城将坚守，并亲自出阵前往救援。不料当时信浓的织田方将领森长可乘上杉景胜不在春日山城，领兵北上，侵入越后国境，这样上杉景胜不得不于五月二十七日再次返回春日山城。

上杉景胜回到春日山城后不久，六月二日清晨，本能寺之变发生，欲图布武天下的织田信长被害。但是，对此一无所知的织田军队依然在当天对鱼津城发起了总攻击。六月三日，鱼津城终于陷落，城将中条景泰等自刃。六月四日，本能寺之变的消息传来，不知所措的织田军队撤退。

在中国地方，羽柴秀吉进行了“中国大返回”，于六月十三日在山崎击破明智光秀。紧接着，在六月二十七日举行的关于确立织田家家督继承人的清洲会议中，拥立信长嫡孙、织田信忠幼子三法师的秀吉和与之素来交恶、拥立信长三男织田信孝的柴田胜家对立。这对上杉景胜而言无疑是个好消息。羽柴秀吉和北陆方面的柴田胜家之间眼看将有一战，上杉景胜在这场角逐中，选择了秀吉。

天正十一年（1583）正月十二日，上杉景胜命越中瑞泉寺的僧人带着誓词前往羽柴秀吉处。羽柴秀吉也对此做出了积极的反应。在二月七日付交与上杉景胜家臣须田满亲的信中称“我的誓词也在其中了”。并为了牵制柴田胜家的行动，羽柴秀吉约请上杉景胜出兵越中，在三月十七日付的书信中这样写到：“如果殿下能够出兵侵攻越中，则能登一国将任由殿下切取”。

天正十一年（1583）四月，秀吉与胜家之间终于发生了战事，但上杉景胜却并没有如秀吉期待的那样采取行动。其中最大的一个理由就是叛变的新发田重家的动向；另一个是北条父子、真田昌幸、德川家康这三者间的嫌隙；再加上镇守越中国的柴田方的佐佐成政也是位猛将。这些原因使得上杉景胜始终不能对秀吉进行大力支援。虽说如此，但景胜毕竟也牵制了越中的佐佐成政。四月二十一日，秀吉在近江贱岳击破柴田胜家，胜家于三日后在居城越前北庄城，与其妻阿市一起自尽，秀吉大胜。但秀吉还是对景胜的违约非常恼怒，并将责问文书送至春日山城。之后的景胜开始着手讨伐反叛的新发田重家，但由于其顽强的抵抗，始终不能将其平定。

天正十二年（1584年），羽柴秀吉在攻灭柴田胜家后，就与德川家康进入了交战状态。双方在小牧陷入相持，局面迟迟不能打开。同年九月秀吉派遣木村秀俊作为使者，前往上杉家寻求友好并附上誓书。对秀吉的誓词和与协力攻略佐佐成政的约请，上杉景胜说：“鱼津城是被佐佐成政攻陷的，但当时因为国内正处于乱事，不能与其决一雌雄。越中是我累代所领，本来必将消灭佐佐成政。但这么一来恐怕倒显得和秀吉殿下有争抢之嫌了。作为我来说虽然也并不想这么做，但不与成政一战不但辜负秀吉公的厚望，我也心有不甘。为此，我就出阵越中一次，让您（木村秀俊）看看我越后武士是怎么拿兵器的，也权当是送与秀吉殿下的礼物吧。”

十月二十三日，上杉景胜率军八千从越后出阵，攻破成政方的越中宫崎城、境城，然后在各城配置守将，直逼滑川城下，于诸处放火示威后撤退。成政则由于在九月攻略秀吉方前田利家的属城、奥村助右卫门永福防守的能登末森城时未果，导致孤立无援。只得眼眼睁睁地看着景胜在自己的领地内横冲直撞。

家康、秀吉双方议和后，秀吉在石田三成、木村秀俊的陪伴下，带着杂兵三十八人，以“丸腰（手无寸铁）”的姿态，毫无征兆地突然出现在了上杉景胜的家臣须贺修理亮镇守的越后越水城下。这样，上杉景胜在直江兼续、藤田信吉、泉泽久秀等陪伴下，一行七十人余人前往越水城。在一通寒暄之后，秀吉、景胜、石田三成、直江兼续四人进行了四小时的密谈。密谈内容并没有被记录下来，但据猜测，想必景胜当时正式地向秀吉表示了臣从（虽然也有说法称天正十一年（1583）景胜将养子、即上条政繁之子龟千代送往秀吉处作为人质表示臣从。）

在这次会见中，石田三成和直江兼续的初会。三成、兼续当时都是二十五岁，后人称之为“越水之会”。

天正十四年（1586年）年五月，上杉景胜率兵四千上洛，六月七日入京都。十四日谒见秀吉，由于秀吉的上奏，上杉景胜叙任从四位下左近卫权少将，二十三日归国。九月，上杉景胜再次讨伐新发田重家。但是新发田的抵抗相当顽强，再加上重家也是位名将，战事一时陷入胶着。十二月十九日，秀吉叙任太政大臣，天皇赐其新姓丰臣氏。

天正十五年（1587年）七月，上杉景胜全力以赴再度讨伐新发田重家。八月，会津芦名氏处有新发田家的援军来到新发田，上杉景胜命藤田信吉等在半路将其击破，获首级二百、俘虏五十九人。十月二十四日三条道如斋（信宗）的五十公野城被攻落，紧接着的二十五日，新发田城也终于被攻落，城将新发田重家自刃，长达七年的“新发田之乱”终于结束。

天正十六年（1588年），上杉景胜再度上洛，叙任从三位参议。一直以与景胜相辅相成的执政直江兼续这时也被任命为从四位下山城守，后来天下闻名的“直江山城”在此诞生。九月，景胜派遣本庄繁长出兵出羽，击破最上。

天正十七年（1589年）六月十二日，上杉景胜攻略佐渡，讨伐本间三河守、羽茂高持等，平定佐渡。紧接着，就在这年的十月，一直想找借口讨伐北条氏的秀吉终于等到了机会。十月二十三日、北条氏的家臣猪俣邦宪违反了秀吉和北条之间的约定，擅自夺取了真田领名胡桃城，世称“名胡桃城事件”。秀吉大怒，十二月，将上杉景胜、德川家康、前田利家等召集至聚乐第，商议讨伐北条氏的作战计划。

天正十八年（1590年）三月一日，秀吉率领全国的大名，自身也率领着三万余的军势向小田原城进发，总势超过二十万的军势包围了小田原城。上杉景胜也在正月下旬从春日山出阵，与前田利家等一起陆续攻落北条方的各支城。三月十八日北陆支队越过碓冰峠，侵入上野，攻落安中、国峰、厩桥诸城，四月二十日攻落大道寺政繁镇守的松井田城，更入侵武藏，于六月十四日攻落北条氏邦笼城的钵形城，同月二十五日攻落八王子城。在这一系列的战役中，上杉家臣藤田信吉及甘糟清长等均表现活跃。七月五日，北条氏政、氏直父子开小田原城投降。事实上，这时的秀吉已经完成了天下统一。

文禄元年（1592年）三月，丰臣秀吉踏上了侵略朝鲜之路，上杉景胜率领五千兵前往肥前名护屋城。但他和德川家康、前田利家等在大多数时间里只是停留在名护屋，虽然也曾一度渡海，在熊川等地立了些许战功，但并没有参加什么激烈的战斗。

文禄三年（1594年）八月，上杉景胜叙任从三位权中纳言，九月作成了《定纳员数目录》，这也是上杉景胜为了谋求领国的内政充实，所以总结了领国内的家臣、家臣们的知行及军役数，使军政两面均能够高效率地运营而作成的基本台账。在这段时期里，为了筹集朝鲜之役的军费，丰臣秀吉将越后、佐渡的金山支配权委任给了上杉景胜。当年十二月上洛时，直江兼续就从五奉行之一的浅野长政那里事先得到了通知，第二年正月十七日，秀吉向景胜下达了“命直江兼续为代官筹集金银”的朱印状。很快直江兼续上任，任命立岩喜兵卫、志驮修理亮（义秀）为奉行，并发布了关于金山的法度五箇条。

庆长三年（1598年）正月十日，丰臣秀吉下令蒲生秀行移封至下野宇都宫十二万石。相应地，景胜移封至会津。这样，上杉景胜从越后、佐渡九十万石余一跃成为会津一百二十万石的大大名。并且，上杉景胜也已经于前年，也就是庆长二年六月十二日，继六十五岁病逝的小早川隆景之后，就任五大老职之一。正式的“五大老”职，指的是：德川家康、前田利家、毛利辉元、宇喜多秀家和上杉景胜。庆长三年（1598年）三月二十四日，景胜进入会津若松城。

庆长三年（1598年）八月十八日，丰臣秀吉结束了其六十三年的一生。同月二十二日，德川家康、上杉景胜等五大老发布了从朝鲜撤兵的命令。朝鲜之役终于结束了，然而德川家康却展开了他的行动。

庆长四年（1599）闰三月，石田三成在被迫隐居之前，曾对直江兼续这样说道：“从内府（德川家康）的诸般举动，可见其不久即将不利于秀赖殿下。现内府声望日隆，如不早作打算，唯恐将来难以收拾。大纳言殿下（利家）已故，余亦被迫隐居，将来能够支撑丰臣氏天下的唯有上杉氏。足下当进言黄门（中纳言的唐称，即景胜）速归会津，整顿军备，待余举兵。到时，东西呼应，共讨内府。内府倒，则天下定。大丈夫成就功名，在此一举。”终于说动兼续。

闰三月四日，石田三成蛰居于自己的居城佐和山。上杉景胜和直江兼续一起，于八月上旬离京，九月上旬回到会津若松城。接着，上杉景胜以“治理领国”为由，直至第二年庆长五年（1600年）二月，开始了修筑新城神指城、修整领内诸城、整备道路、囤积粮草、购买武器、聚集浪人等一系列整军备战的行动。另一方，家康也于九月二十七日进入大坂城西之丸，开始执行政务。

查知了景胜领内动向的越后春日山城的堀秀治、出羽角馆城的户泽政盛等立刻向家康报告说上杉景胜企图谋反。再加上上杉景胜的重臣津川城代藤田信吉由于和直江兼续对立，出奔德川家康，并举报上杉景胜的诸般“谋反事实”。于是，德川家康通过京都相国寺内丰光寺的临济僧西笑承兑，于庆长五年四月一日给景胜寄了封书信，催促其上洛。上杉景胜对此的答复是，道路及桥梁的修缮是作为国守应尽之职，而筑新城则是因为旧的居城太过狭小，至于煽动越后浪士叛乱毫不知情。并表示拒绝上洛。

当时的兼续也知道与三成之间的谋议已经泄漏，双方不免一战。于是对家康的这封书信毫不客气地进行了正面抨击。这封回信，后世称之为“直江状”十六箇条，其中不乏言辞激烈、傲慢无礼之处，于四月十四日被递送到了家康面前。通说中称家康由于被直江状激怒，决定征伐会津。但根据当时的情况来看，对家康而言，显然兼续的回信越激烈越好才对。因为，这样一来就可以在诸将面前显出“我并不欲讨伐上杉，此乃上杉迫我”。使得“讨伐上杉”在诸将眼中看来也成了一件顺理成章的事。家康的政略在这件事上也可见一斑。

总之，家康以上杉氏“傲慢无礼，不愿奉诏上洛”作为景胜“谋反丰臣家”的正式理由，决定进行会津征伐。而另一方面，景胜也对出羽、仙道方面进行了严密的守备，南山城配置大国实赖、福岛城配置本庄繁长、小峰城配置芋川正亲和平林藏人、长沼城配置岛津忠直、梁川城配置须田长义、白石城配置甘糟景继，以防御体系准备迎击。家康于六月十八日从伏见城出发，在江户城召开军议，下令最上义光等从米泽口，前田利胜、堀秀治等从越后津川口侵入会津。七月二十一日，家康从江户出发，进军会津。

在这段期间，景胜也已传檄仙道诸将，决意一战，并将先阵布于白河付近，自身率兵八千在长沼布阵等待家康。但是，由于石田三成的起兵，家康终于没有来到会津。七月二十四日，在家康大军到达下野小山的当天，从伏见城将鸟居元忠处传来了西军攻击伏见城的消息。第二天，家康在小山举行军议（世称“小山评定”），决定全军西撤，并将监视景胜的任务交给了结城秀康。

德川家康从会津退兵后，上杉景胜与直江兼续之间出现了第一次的意见相左。直江兼续主张这是千载难遇的机会，应当追击德川，而上杉景胜却反对。当时的越后尚有以宇佐美胜行为首的上杉遗臣数十人。兼续和三成谋议后，即和这些上杉遗臣取得了联络。七月二十日，景胜派遣斋藤三郎佐卫门等从高原城出发，经津川口进入越后。上杉军侵入越后之后，上杉氏的旧臣们在田川、下仓、新发田、本庄、出云崎等地纷纷响应。听到举兵消息后，自己跑来参加的人数也不在少数，总计有七、八千之众，据说到了兵器都不够用的地步。

八月一日，上杉家臣松本伊豆等率领部下及土民二千余，从广濑、薮神两路进兵下仓城。城主小仓政熙率领莲山寺僧徒及兵六百余出城迎战。上杉旧臣丸田清益下令土民在城外堆积竹子木头，一方面可以防备铳弹，另一方面在竹木上引火，使得火势蔓延至町舍。政熙无法抵御，只得后退。上杉势乘势进逼至三之丸，政熙无奈之下，关闭城门笼城。附近坂户城的守兵看到下仓城方向的火光后，急忙禀报城主堀直寄。堀直寄得悉，迅即率兵一千八百余出阵，分兵两路，赶往救援下仓城。政熙听说堀直寄前来救援，不喜反怒，“我被大军围困，未尝一战，反被乳臭小儿救援（当时堀直寄二十四岁），即使获胜，也无面目苟活于世。”当下，率部下六十余人出城突击，全员战死。

午前八时，堀直寄全军展开行动，赶赴下仓城。下仓城外有座小山丘，上杉方的松本伊豆等在山丘下的平地布阵，越后的众土民则在山丘上驻扎。直寄在远处眺望后说道，“伊豆等人兵力虽少，但惯于征战，土民之势虽大，但不过是乌合之众。只需杀败伊豆，土民等不战自溃。”之后的战况也正如其所说，上杉势败退出下仓。

直寄进入下仓城后，听说松本伊豆、宇佐美胜行等退往田川、妻有、小千谷一带聚拢败兵。于是人马不歇，再次出阵。并且耍了个花招，将马印交给速水织部，命其率六百兵从大路进兵，而自己则带一百八十余人借着树林的掩护，抄小路而行。正当伊豆等人看到直寄的马印准备迎战时，直寄却从斜刺里杀出。措手不及之下，胜行以下二百余人战死，上杉势溃败。当天的日暮时分，直寄回到下仓城，三日早朝回兵坂户。上杉势再也没有能够对下仓、坂户形成威胁。

在这之后，虽然上杉的旧臣也曾一度攻略新发田城、本庄城等，但是并没有收到预期的效果，被宣胜、义明等依次击退。

八月，家康从小山撤军后不久，从米泽城的留守役、兼续之父樋口兼丰处，传来了最上义光与秋田实季等正准备一起进攻志驮义秀镇守的酒田城的消息。随即，景胜下令兼续先发制人，侵攻最上领。兼续于九月三日从会津回到米泽，九日，亲自率领二万四千大军出发。同时庄内的志驮义秀、下吉忠也领军三千出阵。

十三日，兼续以色部修理为先发，攻击最上家畑谷城、经过一场激战后，攻落畑谷城，城将江口道连自刃，获首五百。更击破了前来救援的最上势（饭田播磨、矢桐相模），陆续攻陷了山野边、长崎、谷内、寒河江、白岩各城、除了义光的本城山形城以外，留下来的只剩下了志村光安、鲑延秀纲镇守的长谷堂城。

九月十五日，孤立无援的最上义光，派遣使者和嫡子义康去北之目城的伊达政宗处，表示原意以长子义康为人质，向政宗请求援军。政宗派叔父留守（伊达）政景为代表，率铁炮队七百、五百余骑前往救援。同日，兼续进逼志村光安固守的长谷堂城，包围了长谷堂城。请注意这个日子，九月十五日！就在当天，东西双方决战关原，小早川反水、大谷吉继自刃、岛津义弘敌中突破、石田三成败走伊吹山。

但对此一无所知的兼续依然对长谷堂城发起了总攻击，激战中名将上泉主水正泰纲（宪元）战死，由于敌方的顽强抵抗，战斗陷入胶着。二十九日，坐镇会津的景胜得到了关原合战西军败阵的消息，立刻和兼续取得了联络，兼续毫不犹豫地撤去了包围，急令撤兵，并为了避开敌人的追击，连夜修整了山路。将全军分为十三段，命春日元忠、篠井泰信二人先行，水原亲宪和沟口左马助殿军。十月一日天色微明时分，兼续下令放火烧营，全军开始退却。

九月三十日得到了关原战报的最上义光也于当日卷土重来展开追击。于是，上杉势与追击的最上、伊达联军之间上演了一场大激战。战死者的记录，上杉侧的记录是最上方二千一百，最上侧的记录是自军六百二十三，上杉方一千五百八十。数字也许稍微有些夸张，但在一方退却，一方追击这样的情形下，这是一场少有的大激战却是毋庸置疑的。之后义光曾感叹说“退却但毫不胆怯，并给我方造成极大伤亡，从容会津归阵，谦信武勇至今尚存”。至此，历时半月余的长谷堂合战终于结束。

景胜暂时稳定了会津的事态。接着，他的生涯中可以说最大的岐路出现。是为了武门意地决一死战，还是为了家名的存续顺从家康。不得不承认，这是一个两难的选择，景胜也一直徘徊在这两者之间。关原合战后不久，家康的谋臣本多正信，通过上杉家在伏见留守役家臣千坂对马守景亲，下达了降伏的劝告，另外，由于临济僧西笑承兑的劝说，直江兼续也不失时机地开始接近家康二男结城少将秀康。终于在第二年庆长六年（1601）六月，景胜决定西上请罪，和兼续一起于七月抵达伏见，并于八月十六日拜谒了家康。

同月二十四日，上杉家从会津一百二十万石被减封至米泽三十万石。这应该是相当好的结果了，要知道，在关原合战中自始至终一直袖手旁观的毛利家也被从一百二十万石减封至三十六万石。而按照上杉势在关原期间与东军进行的一连串的激战，即使景胜不象石田三成那样落个身首异处，上杉家遭改易、景胜遭流放也是顺理成章的事。

在上杉家被减封的同时，毛利辉元也被减封至周防长门二国，儿子秀就则被作为人质送去江户，真田昌幸、幸村父子死罪虽免，流放高野山。岛津义久则派岛津忠长和新纳旅庵为代表上洛、为义弘加入西军向家康谢罪，并宣誓效忠。此时，除了大坂城的丰臣秀赖，天下已经再也没有可以与家康抗衡的势力。景胜于十一月二十八日，进入米泽。

德川家康在庆长八年（1603）二月十二日成为了征夷大将军，开设江户幕府。接着，庆长十九年（1614），家康终于将矛头指向了大坂城的丰臣秀赖。这年七月，德川家康方故意曲解方广寺钟铭文中的“国家安康”、“君臣丰乐”、“子孙殷昌”，指责大坂方“何故分断家康的名讳，而暗指丰臣氏将作为君主繁荣昌盛”。大坂方大惊，派遣片桐且元去向骏府的家康做解释也无功而返。之后的详细动向这里省略。十月一日，家康向诸将下达出阵的命令，决意讨伐大坂。“日本战国最后的大会战”开始。

大坂冬之阵中的景胜，将本阵设在大坂城东北的鴫野，十一月二十六日，与大坂方之间展开了应该被称为冬之阵时最大战役的激战。当时景胜救援由于受到木村重成、后藤又兵卫等攻击陷入苦战的佐竹义宣，几经奋战，终于将之击破。这篇文章中数度提及的水原亲宪在这场战斗中表现活跃。

大坂方，大野治长等率领一万二千的军势进攻鴫野的景胜阵。景胜军兵数五千，敌势在二倍以上。景胜的先阵隅田大炊介虽然奋战，但是寡不敌众，逐渐后撤至二阵的水原队附近。这时，水原队的五百挺铁炮一齐开火，同时，安田上总介等从侧方对其进行攻击，终于击退大坂方。这天，水原亲宪出阵时，“因为自己的盔甲已经非常旧了，被诸将耻笑”，于是将猿乐时用的无袖胴衣权充羽织披在身上，显得分外引人注目。

在远处观望着这次激战的家康，见到受创不轻的上杉军正在乘胜追击，急忙派使者久世三四郎前往景胜的本阵，劝其不要勉强行事，将追击敌人的任务交给堀尾吉晴即可。但是景胜却执意地回答说，“战功之争乃一寸一分之事。今既已激斗如此，岂有再转让于他人之理。”（《常山纪谈》）

家康见说不动景胜，只得再派丹羽长重前来劝说。但长重看到的情形却是，景胜手执青竹，端坐中间，二杆毘文字大旗分立两旁，暗紫色上绣日之丸，左右簇拥着三百持枪呈半跪状战斗姿态的士卒。景胜手中青竹直插于土内，以示绝不动摇，睥睨大坂，丝毫无视长重的存在。阵中一片寂静，真是无法用言语表达的威仪。据说连素以勇将著称的长重，见到这番光景也感心不已。之后，对景胜的治兵有方一直称赞有加。

与此形成鲜明对比的是，冬之阵中德川方的表现毫无可圈可点之处。十二月三日～四日在城南进行的真田丸攻防时，越前松平势和前田势被真田幸村轻松击退。久攻不克之下，家康终于动用大炮向城中发炮，其中一发命中天守，死伤了数名侍女。受惊的淀君赶快下令议和，十二月十九日和议达成。

在这次战斗中关于上杉方还留下了几个有趣的逸话。首先是水原亲宪，当时家康向上杉家的士大将颁发感状。亲宪在家康面前恭谨地展开感状，读完后返还原处，对侍立一旁的本多正信说了下面这段话后，静静地退出，“受到如此特别关照，感激之至。不单主公能获得封赏，连作为陪臣的我也得受此感状，谦信公弓箭遗风必将扬威天下。”（《常山纪谈》）

看上去毫无异处的言语，然而其中却有着深意。当场展开被赐予的感状，在当时应当说是重大的“违反礼仪”的行为。可以想见敢于作出这种行为的亲宪，如对感状内容稍有不满，当场返还感状也未可知。家康虽然仍摆出他一如既往的笑容没有加以责怪，内心想的恐怕却是“真横啊”。亲宪从家康处退出后，曾向人说过这么一段话，“似这等战斗，与孩童投石嬉戏相仿。想当初有今日不知有无明日的激战也经过了不少，未尝拜领感状。如这样仿佛赏花般的作战，却反而能得感状，大笑......”

其次是安田上总介，安田虽然在冬之阵中也立下很大的战功，但由于和直江兼续关系不睦，所以名字并没有传入家康的耳朵。之后他对领受感状的人这样说，

“俺的功劳虽然没有得到承认，但并不代表俺的表现比谁差劲。俺舍命作战为的是主公（景胜），而并不是为公方（秀忠）。汝等今后也要将主公放在第一位，公方的感状么，并没有什么值得夸耀的。”

景胜没有出现在大坂夏之阵中。元和元年（1615）五月八日，大坂城陷，秀赖母子自害，丰臣氏灭亡。这里，再列举二三则关于景胜的逸事。

关原合战后不久，德川秀忠来到了景胜的屋敷。景胜说，“我等乡下粗人不懂礼仪，万事都拜托本多正信大人了，请多多指教”。之后，命令所有家臣移往下屋敷，从门房到厨师全都换成了秀忠的手下，秀忠对此非常满意，和家康一起在内外都称赞说“景胜识得大体”。

在大坂之役爆发前不久，德川的老臣们为了不使浪人前往大坂集结，商讨在各处设置关所，以禁止闲杂人等前去大坂。听说这个后，家康说，“没有理由不准人们前往大坂吧。在这件事上，上杉景胜应该和我想得一致吧。”，于是，家康派本多正信去和景胜商议。景胜回答说，“浪人与一揆相同，人数多的话，内部肯定不能做到精诚团结，人数少的话即使可以做到团结，但毕竟还是人数少，成不了什么气候，所以并不值得担心。只需留意一些名将的动向，如果能对此作出正确对应的话，不如还是停止设置关所，不要禁止人们前往大坂为好。”因为景胜的这一席话，关所的设置终于被取消。

冬之阵时，家康前往巡视景胜驻扎的鴫野口。上杉家阵所的道路上被清扫得干干净净，景胜身侧只直江兼续一人跪伏迎接。家康慰问说，“肯定非常辛苦了吧。”，景胜回答说，“和小孩子打架而已，如同儿戏，怎谈得上辛苦二字。”

最后一个较有名的逸话。景胜饲养着一只可爱的猴子，这只猴子善解人意。一天，景胜进入部屋后，这只猴子戴上了景胜脱下的帽子，并坐上景胜的座位双臂交叉，似象非象地一边点头，一边对着诸家臣作发布命令状。见到这个的景胜不由露出了微笑，据说，这也是景胜的左右近臣们第一次看到景胜的笑容，也是最后一次。

上杉景胜一直生活在他伟大的养父谦信的阴影里，但由于谦信的清心寡欲，又以毗沙门天自居，使得终其一生，众家臣对其也只能仰视。然而景胜在掌握家臣方面显然要比谦信出色得多。尤其是其与名执政直江兼续之间的相辅相成，仍传为佳话。驰骋于战国乱世，而又决不卑躬屈膝。虽然遭到减封，但还是能够很好地延续上杉一族，这就是上杉景胜。

大坂之阵终结，德川家的天下固若磐石。之后的景胜一直致力于米泽的治理。元和九年（1623）三月二十日，上杉景胜在米泽城中静静地离开了人世，享年六十九岁，庙所与谦信一起，有米泽和高野山两处。

上杉谦信的养子。生父是长尾政景，生母是上杉谦信的姊姊仙桃院（绫姬）。正室是武田信玄的女儿菊姬。原名长尾显景，是日本战国时代、安土桃山时代和江户时代的大名。